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草乌甲素 | 107668-79-1

草乌甲素结构式图片|107668-79-1结构式图片 查看草乌甲素结构式大图
中文名称: 草乌甲素
英文名称: Bulleyaconitine A
CAS No.: 107668-79-1 | 分子式: C35H49NO9 | 分子量: 627.7649
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:草乌甲素结构式
价格行情:草乌甲素价格
简介

草乌甲素(Bulleyaconitine A),又名草乌甲素A,是一种从滇西毛茛科乌头属植物乌头中提取的生物碱,具有较强的镇痛及明显的抗炎作用,草乌甲素的镇痛作用是中枢性的,并与脑内5-羟色胺水平密切相关,镇痛作用为吗啡的1.75~2.27倍,且无成瘾性;同时草乌甲素有解热和局部麻醉作用。

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C35H49NO9/c1-8-36-17-32(18-40-3)14-13-23(42-5)35-22-15-33(39)24(43-6)16-34(45-19(2)37,27(31(35)36)29(44-7)30(32)35)25(22)26(33)28(38)20-9-11-21(41-4)12-10-20/h9-12,22-27,29-31,39H,8,13-18H2,1-7H3/t22-,23+,24+,25-,26+,27-,29+,30-,31?,32+,33+,34-,35+/m1/s1

InChIKey : XJZURQIFQOUENB-YKXAAOLFSA-N

SMILES : O=C(C1=CC=C(OC)C=C1)C2C3(O)C(OC)CC4(OC(C)=O)C2C(C3)C56C(C(OC)C4C6N(CC)C7)C7(COC)CCC5OC

别名信息
中文别名:
草乌甲素 草乌甲素 标准品 草乌甲素对照品 草乌甲素 对照品标准品 草乌甲素 A(RG) 草乌甲素 植物提取物,标准品,对照品 草乌甲素A 大头乌头碱甲 草乌甲素(标准品) 草乌甲素, 来源于草乌
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英文别名:
Bulleyaconitine A BULLEYACONITINE A(RG) 16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl)(4-methoxyphenyl)-y-6 20-ethyl-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-1 BULLEYACONITINE A(P) BULLEYACONITINE A: METHANONE,[(1,6,14,16)-8-(ACETYLOXY)-20-ETHYL-13-HYDROXY-1,6,16-TRIMETHOXY-4-(METHOXYMETHYL)ACONITAN-14-YL](4-METHOXYPHENYL) METHANONE,[(1,6,14,16)-8-(ACETYLOXY)-20-ETHYL-13-HYDROXY-1,6,16-TRIMETHOXY-4-(METHOXYMETHYL)ACONITAN-14-YL](4-METHOXYPHENYL) ((1-α,6-α,14-α,16-β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl)(4-methoxyphenyl)-methanone 2H-12,3,6a-Ethanylylidene-7,9-methanonaphth[2,3-b]azocine,methanone deriv. Aconitane, methanone deriv. Bulleyaconitine Bulleyaconi cine A Aconitane,Methanone deriv methanone,((1-alpha,6-alpha,14-alpha,16-beta)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-13-hydrox
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 627.34100

同位素质量 : 627.341

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 10

重原子数量 : 45

可旋转化学键数量 : 11

复杂度 : 1180

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 13

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

拓扑极表面积 : 113A^2

同位素原子计数 : 0

实验特性

颜色与性状 : White powder

密度 : 1.28

熔点 : 160~165°C

沸点 : 690.9°Cat760mmHg

折射率 : 1.589

PSA : 112.99000

LogP : 2.92650

溶解性 : 易溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚中,在水中不溶;在稀盐酸、稀硫酸中极易溶解

生产方法和用途

生产方法 :

传统方法有利用氨水碱化,苯提取、?#30830;?#33795;取,氧化铝柱层析,乙醚-?#36739;?#33073;的方法分离草乌甲素;还有利用碱水浸泡,汽油或石油醚回流提取,再用汽油、 乙酸乙酯、三乙胺混合溶剂为洗脱剂进行柱层析。另有用酸水等溶剂提取,调pH值,乙酸乙酯或?#30830;?#33795;取,再用汽油、石油醚、丙酮和二乙胺等溶剂为洗脱剂进行柱层析。因其使用高毒性的有机溶剂苯和?#30830;?#21450;大量的使用易?#23478;?#29190;的有 机溶剂,给生产人员带来?#35805;?#20840;因素,?#39029;?#26412;高,同时也不可避免的造成了环境 污染。

CN201410548962.0提供的一种草乌甲素的高效提取分离方法,包括以下步骤:

(1)前处理:取草乌药材,去除杂质,粉碎成粗粉;

(2)浸提、浓缩:取草乌药材粗粉,置圆底烧瓶中,加入含硫酸3‰的酸性75%乙醇溶液提取三?#21361;?#31532;一次提取:在草乌药材粗粉中加入为草乌药材粗粉重量3.2倍重量的所述含硫酸3‰的酸性75%乙醇溶?#28023;?#25511;制蒸汽压力0.1MPa,加热至60℃保温浸提12小时,过滤,收集滤?#28023;?#31532;二、三次采用与第一次同样的方法分别在?#30475;?#30340;滤渣中加入为滤渣重量2.4倍重量的所述含硫3‰的酸性75%乙醇溶?#28023;?#20998;别提取2~4小时,过滤,收集滤?#28023;?#21512;并三次提取液滤,在0.02~0.04MPa真空浓缩回收至无醇味,浓缩液加入为浓缩液重量1.5倍重量纯化水稀释至相对密度为1.05~1.07;

(3)酸化、碱化:在步骤(2)稀释至相对密度为1.05~1.07的稀释液中 加入10%稀硫酸调pH至2,静置24小时,过滤,滤液在搅拌下缓缓加入浓氨水 调pH至8,静置24小时,过滤,滤液备用;

(4)萃取?#33322;?#27493;骤(3)碱化的滤液注入分液漏斗,加入为所述碱化的滤液体积1.6~2倍体积的乙酸乙酯,搅拌萃取30min~45min,静置2~3小时,分离上层乙酸乙酯萃取?#28023;?#19979;层水液按上述萃取方法操作,重复萃取3?#21361;?#21512;并乙酸乙酯萃取?#28023;?#23558;合并的乙酸乙酯萃取液在0.02~0.04MPa真空浓缩,控制温度在60℃±5℃,浓缩回?#25214;?#37240;乙酯至稠膏状,收集稠膏,在稠膏中加入为所述稠膏重量10倍重量纯化水充分搅匀,搅拌?#24405;?#20837;浓度为10%的稀硫酸溶液调pH至 2使稠膏完全溶解,静置12小时,过滤,滤液在搅拌下缓缓加入浓氨水调pH至8.5~9,使沉淀完全,静置12小时,过滤,沉淀用纯化水洗至pH呈中性,收集沉淀,即得草乌总碱;草乌总碱用乙酸乙酯溶解后,加入为草乌总碱重量0.6~1.2倍重量硅胶混合均匀,干燥控制水分≤15%,装入洁净容器中,密封;

(5)柱层析:硅胶柱层析,用石油醚:乙酸乙酯:三乙胺的体积比=4:1:0.075 的溶剂系统进行洗脱,控制流速13~20ml/min,通过薄层色?#20934;?#35782;观察洗?#20122;?况,分?#38382;?#38598;含草乌甲素的洗脱?#28023;?#21512;并所述洗脱?#28023;?

(6)结晶:用旋转蒸发仪0.02~0.04MPa真空浓缩合并的洗脱?#28023;?#28201;度60 ℃±5℃,即得草乌甲素粗品结晶;将草乌甲素?#21046;分?#22278;底烧瓶中,加入为草乌 甲素?#21046;分?#37327;4倍重量的乙酸乙酯使草乌甲素粗品充分溶解,在0.02~0.04MPa 真空浓缩至1/3体积,用石油醚边加边振摇至晶体析出,静置使结晶完全,过滤, 再用石油醚洗涤结晶至颜色成均一的白色结晶,干燥,即为草乌甲素?#31185;罰?

用途 :
草乌甲素适用于治疗癌症晚期疼痛、风湿及类风湿性关节炎、肩周炎、肩臂痛、落枕、骨关节炎、良性关节痛、腰及四肢关节扭伤、挫伤、腰肌劳损及腰背痛、坐骨神经痛、肌纤维炎及肋软骨炎、带?#31572;?#30137;、感冒头痛、牙痛等。用法及用量: 肌注?#22909;看?.2mg,每日2次。儿童及年老体弱者酌减或遵医嘱。肌注后可有局部疼痛,可在注射时加等量苯甲醇,以减轻疼痛。不良反应和注意: 偶有短暂性轻度头晕、恶心、口干、出汗、唇舌发麻、心悸、荨麻疹等,但可自行消失。

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